민들레 Taraxacum mongolicum Hand에서 새로운 플라보노이드 화합물의 추출 및 동정.

Scientific Reports 13권, 기사 번호: 2166(2023) 이 기사 인용

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민들레의 잠재적인 약리학적 적용에 대한 관심으로 인해 Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz의 화학 성분과 활성이 연구되었습니다. 민들레에서 플라보노이드를 추출하기 위한 프로토콜을 최적화하기 위해 Box-Behnken 반응 표면 방법론이 사용되었습니다. 다양한 플라보노이드 화합물의 분자 구조를 액체 크로마토그래피-질량 분석법(LC-MS) 및 핵자기 공명(NMR) 분광학을 통해 획득하고 분석했습니다. 몇 가지 주요 플라보노이드 화합물, 즉 민들레에서 처음으로 추출된 헤스페레틴-5'-O-β-람노글루코사이드, 헤스페레틴-7-글루쿠로니드, 캠페롤-3-글루코사이드, 바이칼레인, 하이퍼세로사이드 등이 분리 및 정제되었습니다. 헤스페레틴-5'-O-β-람노글루코시드는 문헌에 보고된 적이 없는 새로운 유형의 플라보노이드로 확인되었습니다. 이 새로운 플라보노이드는 DPPH 자유 라디칼 제거에 대한 IC50 값(8.72 mg/L)에서 알 수 있듯이 뛰어난 항산화 활성을 가지고 있습니다. 구조 관련 항산화 활성의 결정은 DFT 계산을 기반으로 해석될 수 있습니다. 이처럼 우리는 Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz의 풍부한 플라보노이드 함량을 설명했을 뿐만 아니라 구조 및 항산화 특성 측면에서 민들레의 새로운 유형의 플라보노이드 화합물을 밝혀냈습니다.

민들레 Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz(T. mongolicum Hand.-Mazz)는 약과 식품으로 모두 사용할 수 있는 다년생 허브입니다1. 중국 약전2판에 명시된 바와 같이 이는 합성물, 별칭 황화정(Huanghuading) 또는 포포딩(popoding)에 속합니다. 최근 민들레의 활용이 증가하고 있으며, 그 화학적 조성과 약리작용에 대한 연구가 더욱 주목받고 있습니다3. 일반적으로 민들레에는 플라보노이드, 트리테르펜, 세스퀴테르펜, 페놀산, 스테롤, 쿠마린 등 다양한 생물학적 활성 성분이 함유되어 있어 식용 및 약용 가치가 높습니다4. 특히, 민들레는 항균, 항염증, 항산화, 간 보호 및 항종양 약리 활성을 가지고 있습니다5. 플라보노이드는 민들레의 주요 생리활성 성분 중 하나로, 민들레의 약리학적 효과와 밀접하게 연관되어 있습니다. 예를 들어, 항암, 노화 방지, 간 보호, 담즙 및 정균 특성과 같은 민들레의 의학적 효과는 플라보노이드의 활성과 직간접적으로 관련되어 있습니다6.

최근에는 민들레 조제품의 약리학적 효과와 임상적 적용에 대한 많은 연구가 진행되고 있는 반면, 민들레 유래 플라보노이드와 같은 단일 화합물의 약리학적 효과를 조사하는 것이 필요하다. Yangheeet al. T. mongolicum7 민들레 뿌리 수추출물의 약효에 대한 실험적 연구를 수행하였다. Yuldashevet al. 약용 민들레(T. officinale Wigg.)8의 뿌리에서 추출한 루테올린, 케르세틴 및 그 파생물을 포함한 분리된 플라보노이드. Shiet al. T.몽고 민들레에서 아르테미시닌과 케르세틴을 얻어 두 가지 새로운 플라보노이드인 이소에틴-7-O-β-d-글루코피르-아노실-2'-0-알-아라비노피라노사이드, 이소에틴-7-0-β-d를 확인했습니다. -글루코9. 일반적으로 플라보노이드는 식물화학에서 매우 중요한 식물의 2차 대사 성분에서 유래합니다10,11. 화학 구조상 방향족 고리 A가 피라논 고리 C와 융합한 후 다른 방향족 고리 B와 연결되는 다양한 플라보노이드 화합물이 있으며, C6-C3-C6의 기본 골격 특성을 갖습니다. 기본 골격 C 고리와 B 고리 사이에는 많은 연결 부위가 있으며, A 고리와 B 고리는 종종 하이드록실, 메톡시, 메틸 및 등방성과 같은 치환기를 가지므로 다양한 유도체와 활성 기능이 생성됩니다12. 그림 1은 플라보노이드 모구조를 보여주는 반면, 식물의 플라보노이드는 대부분 배당체, 즉 당 단위와 두 개의 방향족 고리(A 및 B)와 연결된 수산기 그룹의 형태로 존재합니다. 많은 연구에서 민들레의 약효가 민들레 플라보노이드의 항산화 활성과 밀접한 관계가 있음이 입증되었습니다13,14. 그러나 민들레 플라보노이드 화합물은 복잡하며 구조 및 항산화 활성 측면에서 민들레 플라보노이드에 대한 포괄적인 분석이 부족합니다. 따라서 민들레 플라보노이드 화합물의 다양한 형태와 항산화 활성을 탐색하고 해당 구조-활성 관계를 분석하는 것은 큰 관심거리입니다.

0.05)./p> hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside > hesperetin7-glucuronid, as the steric hindrance of large glycoside group plays a major role in shielding or hindering 3, 4-OH of B ring, resulting in its antioxidant activity reduction20. Catherine et al.21 also showed that 3-OH of C ring is very important because the hydroxyl group at C-3 position can be isomerized with the double bond at C-2 and 3 position to form a diketone form, producing a highly active CH group, and the unsaturated C ring extends the conjugate system of A ring and B ring, which makes the phenoxy radical more stable and enhances its antioxidant activity. Chun et al.22 showed that quercetin and myricetin have strong antioxidant activity due to with this structure./p> hesperidin > rutin. Furthermore, It was found that the position of phenolic hydroxy group had more influence on the difference of antioxidant activity than the number of phenolic hydroxyl group. The existence of B ring phenolic hydroxyl group greatly improved the antioxidant activity, and the addition of B ring glycoside substituent has a positive effect on antioxidant activity23,24, so the antioxidant activity of glycoside substitution of C cyclic hydroxyl group would be unfavorable in the antioxidant capacity. Therefore, the antioxidant activity of baicalein is larger than that of kaempferol-3-glycoside./p> ΔE (hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucoside) > ΔE (quercetin). The calculated results are in good agreement with the experimental results (Table S3). The results show that the frontier molecular orbital energy level difference can be used as a reliable theoretical parameter to predict the free radical scavenging activity of flavonoids in the same type of molecules30./p> 99.9%, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd.)./p>